Деревня Щекино расположена на юго-западе района, примерно в 25 км к юго-западу от районного центра Клин.
В топонимическом словаре Е.М. Поспелова указывается, что свое имя населенный пункт получил от личного имени Щека или фамилии Щекин.
В ХYIII веке сельцом Щекино владел лейб гвардии поручик Петр Яковлевич Микулин. В имение входило более десятин 179 пашни, более 174 десятин леса. У П.Я. Никулина было 101 крепостных крестьян.
По архивным документам 1852 года владелец Щекино – ротмистр Семен Федорович Мосалов. В сельце насчитывалось 20 дворов, крепостных крестьян : 73 души мужского пола, 70 душ женского.
Во второй половине 19 века сельцо приобрел Степан Петрович Шевырев (1806 – 1864), писатель, критик, историк литературы, профессор Московского университета, академик.
Литератор приезжал сюда в летние месяцы со своей семьей на отдых. На имя С.П. Шевырева были записаны также две трети небольшой клинской усадьбы Гигирево у села Редино.
С.П. Шевырева ценил как одаренного поэта, талантливого литературного критика Александр Сергеевич Пушкин. А.С. Пушкина и С.П. Шевырева объединял общий интерес к истории и историческому мышлению, к русскому фольклору.
В 1926 году Дом крестьянина в Щекино был назван именем Теодора Нетте, советского дипломатического курьера, погибшего при доставке диппочты.
В годы Великой Отечественной войны в период контрнаступления Красной Армии под Москвой в декабре 1941 года деревня Щекино находилась в полосе боевых действий частей 20-й армии : 331-й и 352-й стрелковых дивизий. Эти части имели задачу, наступая в общем направлении на Кузнецово и далее вдоль северного берега реки Нудоль, выйти 16 декабря на фронт Колпаки - Ново-Петровское и перехватить пути отхода 11-й и 5-й танковым дивизиям противника, оборонявшимся на западном берегу Истринского водохранилища. Выполняя поставленную задачу, части 331-й и 352-й стрелковых дивизий 15 декабря вышли в район Щекино и, преодолев ожесточенное сопротивление противника, заняли его.
Братская могила в Щекино сооружена в 1959 году. В ней захоронено 17 известных и 100 неизвестных воинов Красной Армии.
В настоящее время в соответствии с Законом Московской области «О статусе и границах Клинского муниципального района» от 16 февраля 2005 г. N 11/129-П
деревня Щекино входит в состав сельского поселения Нудольское Клинского муниципального района.