Деревня Щекино в период контрнаступления советских войск под Москвой, в декабре 1941 г., находилась в полосе боевых действий частей центра 20-й армии: 331-й и 352-й стрелковых дивизий. Эти части имели задачу, наступая в общем направлении на Кузнецово /вблизи Щекино/ и далее вдоль северного берега реки Нудоль, выйти 16 декабря на фронт Колпаки - Ново-Петровское и перехватить пути отхода 11-й и 5-й танковым дивизиям противника, оборонявшимся на западном берегу Истринского водохранилища /перед фронтом 16-й армии/.